A Hargita délkeleti lábánál, a Nagy-Küküllő mentén terül el a történelmi Udvarhelyszék megye központja, a „székely anyaváros”, Székelyudvarhely.
A terület már évezredek óta lakott, a kőkorszaktól kezdve a római időkig a város folyamatosan jelentős gazdasági, hatalmi centrum volt. A honfoglaló magyarok is emeltek itt erődítményeket, mielőtt még „telegdi székelyek” telepedtek volna le a térségben, kiket először 1224-ben említenek oklevélben.
Székelyudvarhelyt metővárosként első ízben egy Báthory István országbíró, erdélyi fejedelem és székely ispán által 1485 augusztus 12-én, Medgyesen kiadott oklevél említi „Opido Wdvarhel” alakban. Hogy ezt a címet mikor nyerte el, nem lehet tudni mint ahogyan azt Jakab Elek is csupán csak feltételezi, hogy valószínűleg Zsigmond király adta.
Bár a település még az akkori viszonyok szerint sem nevezhető népesnek (1614-ben körülbelül 870 lakosa volt), mégis jelentős céhes ipar bontakozott ki, iskolák létesültek, területileg is gyarapodott, valamint itt tartották a székely nemzetgyűléseket. A folyamatos fejlődésnek köszönhetően a XVIII. században a várost olyan túlzónak ható jelzőkkel is illették, mint „Székelyföld fővárosa”, vagy a „Székely Athén”.
Székelyudvarhely legrégibb műemléke a Jézus-kápolna. Eredete a múlt és a legendák homályába vész, de a legvalószínűbbnek a román kori keletkezés tűnik. A katolikusok még a XVIII. században is szent és zarándok helyként tisztelték.
A XV. század végétől János Zsigmond fejedelemségéig épült ki egy volt domonkos rendház alapjaira a Székely Támadt vár (Csonkavár), amelynek már csak a külső várfal romjai léteznek. Eredetileg a székelyek ellen féken tartásuk céljából építették. Utoljára a Rákóczi szabadságharc idején volt szerepe, az utolsó kuruc vezér romboltatta le, hogy ne kerülhessen sértetlenül az ellenség kezébe.
Székelyudvarhely templomai (bár voltak régebbi előzmények) mind a XVIII. században épültek. 1734-re épült fel a Ferencrendi templom barokk stílusban, de a tornyokat később tovább építették (a reneszánsz stílusú kőkereten 1778 olvasható). A templomhoz rendház is tartozik. A református templom klasszicista elemeket tartalmazó barokk épülete 1781-re készült el (mivel a régit a felekezet kinőtte). A legrégibb, a Szent Miklósnak szentelt plébániatemplom megrongálódása miatt a katolikusok is kénytelenek voltak új templomot emelni a régi helyén, ezt 1793-ban szentelték fel. A plébánia kincse a „Székelyudvarhelyi kódex”, fontos magyar nyelvemlék a XVI. századból.
Az 1733-tól működő széki székház helyén épült 1896-97-ben az új Vármegyeháza. Ez az eklektikus épület a főtér legdominánsabb tagja. Tanácsterme gazdagon van díszítve szintén eklektikus stílusú fal- és mennyezetfesményekkel.
Mindenképpen említést érdemel a ma Tamási Áron nevét viselő gimnázium épülete, amely a XX. század eleji szecesszió szép darabja. Ebben az épületben tanult többek között Tomcsa Sándor (az ő nevét viseli a helyi színház), Szemlér Ferenc, és maga Tamási Áron is.